На гербе в верхнем лазуревом поле изображена серебряная летящая чайка. В нижнем зеленом поле стилизованная золотая полиграфическая матрица.
 

Флаг Чеховского района разработан "Союзом геральдистов России" и утвержден 8 сентября 1999 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №563.
"Голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение белой чайки из герба Чеховского района с зелёной полосой вдоль нижнего края в 1/6 от общей ширины, отделённой от голубой узкой жёлтой полосой в 1/40 общей ширины".
 

Прежний Герб города Чехова утвержден исполнительным комитетом городского Совета народных депутатов в 1981 году. Авторы - художники И. П. Шувалов и А. Ю. Аверьянов.
Как видно на гербе Чеховская чайка соседствует с полиграфической матрицей. Это не случайно. Чеховский полиграфический комбинат является градообразующим предприятием города Чехова. Здесь печатались журналы "Новый мир", "Иностранная литература", "Семья и школа", "Ровесник". За последние годы Чеховский полиграф стал универсальной базой по выпуску почти любой печатной продукции.